在朱元璋即位之前，刘伯温不仅为他提供了战略指导，还帮助他建立了明朝的基石。两人的关系一度和谐，但随着时间的推移，这种关系逐渐恶化。以下是导致两人关系恶化的三个关键事件：
明初“李彬案”
洪武元年，朱元璋派徐达北伐，并将南京托付给刘伯温和李善长共同管理。刘伯温负责监察官场风气，他下令御史纠劾无所避，并且严格执行法纪。这时，中书省都事李彬被发现卖官鬻爵，将宰相府改造成娱乐场所，并进行权色交易和买官卖官。尽管这个案件表面上看起来简单，但实际背景复杂，涉及多个高级官员。
刘伯温第一次“天灾人事”预言失败
朱元璋迷信天人感应，而刘伯温也自信自己的预测准确无误。但当一系列灾害发生时，包括旱灾、死亡将士妻子过多以及张士诚投降后未编入军户的问题，都让刘伯温的预言失效。此时，一些嫉妒他的势力趁机攻击他，使得朱元璋对他产生怀疑。
“营建中都”的争议
由于文人的敏感性，刘伯温感觉到自己地位变化，便提出归隐老家以脱离朝廷纷争。他借故回家奔丧，却被召回京城协助解决在营建中都凤阳方面的问题，以及处理与蒙古王保保部队交战中的失败。此时，朱元璋急需用到他的智慧，但最终遭到了拒绝。在一次宰相更迭过程中，当朱元璋提议让刘伯温出任宰相时，他又被拒绝，最终导致双方关系彻底破裂。
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