在那个繁华而又落寞的明朝末期，金陵城内外流传着一个关于马湘兰的传奇。马湘兰，被誉为“秦淮八艳”之一，她出生于金陵，却因家庭贫困早早沦落风尘。尽管她的容貌不及其他七位美人，但她有一份独特的魅力——善解人意、助人为乐，以及精通琴棋书画和作诗，并且擅长画兰花。
她的性格和才艺让她在青楼中脱颖而出，即便是这样的环境，也有人愿意以公益事业为名来赞助她。她的一幅画能被外国博物馆珍藏，这可见其水平之高。然而，马湘兰也有个缺点，那就是喜欢讲排场，显摆露富。
直到二十四岁那年，她遇到了常州一位落魄才子王稚登。他本是一个小官吏，因为哥们犯了事，被迫卷起铺盖回到江南。在他消沉时，他偶然来到“幽兰楼”，得知马湘蘭并与之相谈甚欢颇为投缘，他们之间慢慢地产生了感情。
两人处理这段关系也很有意思，一日，王稚登向马求画，而马当即挥毫泼墨给了一幅最拿手的一叶兰花。这幅画是表明自己决非水性杨花，而是一片斜叶托着一朵清幽精灵般的兰花，还在旁题了首含情脉脉的诗。但王稚登却假装不解诗画之意，只表示谢意，没有显露半点爱意，这让馬湘蘭十分难过，以为他还是嫌弃不愿接受自己。
尽管如此，他们并没有因为此事而生隔阂，反而更加密切。不过，从此就再没提过嫁娶之事，天生的姻缘却未随天意。此刻，在这个充满变化与挑战的大时代里，每个人都在寻找属于自己的幸福路途，而对于那些曾经相识、心连心的人来说，无论结局如何，都将成为他们生命中最宝贵的情感记忆。
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