在隋朝的末年，天下大乱，兵荒马乱。许多有识之士都在寻找自己的出路，不仅是为了在这混乱的时代中立功成名，而且也是为了保护自己的人身安全。在这样的时期，宇文士及不仅保护了自己的生命，还建立了一番军事功业，这一切都是因为他具有远见卓识，他能够洞察世情，并且能在紧要关头做出明智的决策。
当时，由于杨广的大规模征战和土木工程连年进行，这导致百姓生活困苦，有识之士纷纷起来反抗。尽管杨广派出了军队，但最终还是无功而返。当看到了隋朝即将覆灭的时候，宇文化及竟然杀害了杨广自立为帝。这一事件发生时，由于宇文士及与杨广之间有着姻亲关系，所以他的行动并未被告知。他直到后来被任命为蜀王之后才得知这一消息。
随后，一些人鼓励宇文士及重新集结力量夺回失地，为兄长报仇。但宇文士及考虑到当前形势复杂，他认为以自己的能力很难实现大的目标，因此没有听从这些建议，而是带领部队投靠了李渊。李渊封他为仪同三司，并让他跟随李世民一起外出征战。在那里，他先是帮助消灭了宋金刚，被封为骠骑将军，然后又打败了王世充，被封为郢国公。
太宗继位后，将宇文士及提升为中书令兼凉州都督，并派他去益州征收租税。当时，每当突厥人的侵扰威胁边界时，为了震慑他们，宇文士及每次外出都会带领大量部队，同时还会大张旗鼓，以此显示强盛。这一行为却引起了一些别有用心的人对他的怀疑，他们向太宗密报，说他谋反。而太宗便调走了宇文士及并进行调查，最终没有发现任何问题。
同时，由于他的生活奢侈放荡，与当时倡导节俭的风气相悖，这也引起了一些朝臣的不满。名相魏徵经常上书给太宗劝说亲近君子、远离小人，这里的“小人”指的是正是指的宇文士及。
最后，在一次谈话中，当太宗突然变得严肃下来，对魏徵说：“你经常劝我注意身边的小人，我本来不知道你说的谁，现在我才明白，你所说的‘佞臣’就是你所说的这个。”虽然如此，但正因为这样的一系列正确选择和忠诚守信，使得尽管身处险境，也始终没有遭受重大的挫折，最终安然无恙地寿终正寝。
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