在隋朝的末年，天下大乱，兵荒马乱。许多有识之士都在寻找自己的出路，不仅是为了在这混乱的时代中立足，更是为了保全性命。在这样的时期，宇文士及不仅活了下来，而且还建立了一番功业，这都是因为他独具慧眼能看清形势，并能在紧要关头做出明智的选择。
当时，由于杨广的大规模兴修工程和连年的征战，百姓生活困难，有识之士纷纷起来反抗。杨广虽然派出了军队，但最终还是无力回天。当隋朝江山即将覆灭之际，宇文化及趁机缢杀杨广自立为帝。不过由于他与杨广之间有姻亲关系，他才得知这一事实，并被封为蜀王。
有人劝说宇文士及重新聚集人马，为兄长报仇并夺回失地。他经过深思熟虑后认为自己能力不足以成就大业，因此没有采纳建议，而是带领部下投靠了李渊。李渊对他印象深刻，将其封为仪同三司，并让其随李世民外征。在这段时间里，他先帮助消灭了宋金刚，被封为骠骑将军；之后又成功击败了王世充，被授予郢国公的称号。
太宗继位后，将宇文士及任命为中书令兼凉州都督，让他到益州征收税赋。当时突厥频繁侵扰边境，以此威慑突厥人，每次出行都带领大量军队，同时张旗布阵。然而，一些心怀不轨的人利用这一点向太宗密报，说宇文士及图谋不轨，最终导致他的调离京城并进行调查，不过最终什么罪名也未能证明。
宇文士及家风奢侈放荡，与当时倡导节俭的政治风气相悖，因而引起一些官员的不满，其中包括名相魏徵，他经常上书太宗劝告远离佞臣，即指责对方周围的人。而太宗突然严肃地提醒魏徵：“宰相，您经常警告我要小心身边的人，我本以为您是在提醒我防范某个具体人物，现在我才明白原来您说的就是这个人。”
尽管身处动荡年代，但宇文士及仕途平稳，没有遭遇大的波折。这主要归因于他的判断力强、能够迅速适应环境变化，以及忠诚守职和守口如瓶，不轻易泄露国家机密正因此能够化险为夷，最终安然度过了一生。
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