在朱元璋即位为帝之前，刘伯温就已经是他的得力助手，他不仅在战场上提供了宝贵的建议，还在政治和文化建设上给予了极大的支持。两人的关系如同初恋中的情侣，彼此相敬如宾。但随着时间的推移，他们之间的情感逐渐变得冷漠，最终走向了分手。
两人关系恶化的关键事件有三：
一、明初“李彬案”
洪武元年，徐达率军北伐大胜，朱元璋亲赴汴梁视察，将南京托付给刘伯温和李善长共同管理。在这期间，刘伯温严格执法，对官场腐败持坚定态度，而李善长则被揭发参与权色交易。尽管台前人物李彬卖官鬻爵，但还是被刘伯温揭露并处决，这导致他与李善长产生了深刻的隔阂。
二、天灾人事预言失败
当时发生的一系列天灾人祸让刘伯温算准了一些，但对接下来的旱灾，他却未能准确预测。这次失误引起朱元璋的不满，并且那些之前嫉妒 刘伯温的人趁机攻击他，使得两人之间的矛盾更加尖锐。
三、“营建中都”的争议
面对朝廷内部斗争和外部挑战，朱元璋开始重用其他顾问，而不是依赖曾经信任过他的 刘伯温。最终，在一次召回后，被拒绝出任宰相以及其后的陷害事件，使得 刘伯温决定再次请求归隐乡里，从而结束了他与朱元璋之间复杂而微妙的情感纠葛。
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