在隋朝的末年，天下大乱，兵荒马乱。许多有识之士都在寻找自己的出路，不仅是为了在这混乱的时代中立足，更是为了保全性命。在这样的时期，宇文士及不仅活了下来，而且还建立了一番功业，这都是因为他具有远见卓识，他能够洞察形势，并且能在关键时刻做出明智的选择。
隋朝末年，由于杨广的大兴土木和连年的征战，百姓们生活得非常艰难，有识之士纷纷起来反抗。杨广派出了军队，但这些努力都没有达到预期效果。当看到了隋朝即将覆灭的时候，宇文化及决定杀死杨广并自立为帝。这一事件发生时，没有通知宇文士及，只是在宇文化及成为帝王之后才告诉他，并封他为蜀王。
此后，有人劝说宇文士及重新招募军队，为兄长报仇。但宇文士及经过深思熟虑后认为，以他的能力很难成就伟大的事业，因此没有听从建议。他带领部下投靠了李渊，被授予仪同三司的职位，还跟随李世民外出征战。在那里，他首先帮助消灭了宋金刚，被封为骠骑将军；接着又打败了王世充，被封为郢国公。
太宗继位后，将宇文士及提升为中书令兼凉州都督，让他到益州去征收税款。在那个时候，由于突厥人的频繁侵扰边境，为了震慑他们，宇文士及每次外出的行程都会伴随着大量的人马和旗帜。此举让一些心怀不轨的人开始怀疑他的忠诚，他们向太宗密报，说他有谋反的意图。因此，当太宗命令调查时，最终并未发现任何问题。
然而，在当时社会普遍倡导节俭的情况下，宇文士及的一生奢华放纵风格与这种节俭精神相违背，这引起了很多朝臣对他的不满。名相魏徵经常上书给太宗劝告要亲近君子远离小人，其中“小人”指的是正是指责对象——即便如此，也没能阻止太宗对他的信任直至某一日突然沉声问道：“宰相魏征经常劝我当心身边佞臣，我本来不知道谁，那今天我才明白原来你就是所说的佞臣。”
尽管身处动荡不安的时代，而仕途平坦无波，一方面是因为他能准确判断形势，从而做出正确决策；另一方面，是由于他的忠诚耿耿，不但如实完成皇帝交付任务，同时也守口如瓶，对外绝无泄露。这正因如此，他才能化险为夷，最终安然寿终。
