在隋朝的末年，天下大乱，兵荒马乱。许多有识之士都在寻找自己的出路，不仅是为了在这混乱的时代中立足，更是为了保全性命。在这样的时期，宇文士及不仅活了下来，而且还建立了一番功业，这都是因为他独具慧眼能看清形势，并能在紧要关头做出明智的选择。
当时，由于杨广的大规模兴建和长年的征战，百姓们生活得难以维持，有识之士纷纷站起来反抗。尽管杨广派出了军队，但他的努力终究是无用的。当看到了隋朝即将覆灭的景象，宇文化及便秘密杀害了杨广并自立为帝。然而，他与杨广之间有着姻亲关系，因此直到自己称帝之后才被告知这一切，并被封为蜀王。
有人劝说宇文士及重新聚集力量夺回失地，为其兄报仇。但宇文士及经过深思熟虑后认为，以他目前的情况很难取得重大成就，所以没有听从建议而带领部队投靠了李渊。李渊任命他为仪同三司，并让他随着李世民一起外出征战。他先跟随李世民打败了宋金刚，被封为骠骑将军；接着，又帮助打败了王世充，被封为郢国公。
太宗继位后，将宇文士及提升至中书令兼凉州都督，让他前往益州征收税款。当时突厥常侵犯边境。为了震慑突厥人，宇文士及每次外出的时候，都需要带领大量的人马，同时也要张扬声威。这让一些心怀不轨的人趁机向太宗报告，说宇文士及图谋叛逆，因此太宗调回并调查，最终什么也未发现。
由于与当时倡导节俭的大力政策相悖，一家奢华放荡的生活方式，使得很多朝臣对他的行为产生了不满。而名相魏徵经常上书给太宗劝谏，要远离佞臣，这个“佞臣”指的是正是宇文士及。
最后，当太宗突然严肃地说：“宰相魏征经常劝我小心身边的人，我本来不知道谁是这个人的对象，现在我明白过来，那个人就是你。”尽管如此，在这场动荡年代里，通过正确判断形势和迅速作出决策，以及忠诚于职守和忠实于主子，这使得他能够避免重大的政治波折，最终安然无恙地寿终正寝。
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