隋朝末年，天下大乱，兵刀四起。天下的有识之士都忙于寻求自己的出路，不仅仅是为了在乱世之中建功立业，同时也是为了保存自己的性命。在这样的背景下，宇文士及不仅保存了性命，而且还建立了一番功业，这得益于他的独具慧眼和能够在关键时刻做出正确选择的能力。
隋朝末年，由于杨广的大兴土木和连年的征战，百姓民不聊生，有识之士纷纷揭竿而起。杨广虽然派兵，但却徒劳无功。当看似隋朝江山难逃覆灭的命运时，宇文化及便缢死了杨广，并自立为帝。这一事件并未通知宇文士及，只是在宇文化及称帝之后，将这件事告诉他，并封他为蜀王。
随后，便有人劝说宇文士及从新招敛人马，夺回失地，为兄长报仇。但考虑到当前形势与自己能力之间的差距，以及恐怕难成大业的情况下，他没有听从部署的建议，而是带领兵马投靠了李渊。李渊封他为仪同三司，并让他跟随李世民外出征战。他先跟随李世民消灭了宋金刚，被封为骠骑将军；接着，又打败了王世充，被封为郢国公。
太宗继位之后，将宇文士及封为中书令、兼凉州都督，并派他到益州征收租税。在这一期间，由于突厥频繁侵犯边境，对其进行震慑，因此每次外出，都需要带领大量人马，同时也要张旗鼓以示警告。不幸的是，有些别有用心的人利用这一情况向太宗密报诬陷，说宇文士及谋反。于是太宗调回京城进行调查，最终什么也没查出来。
同时，由于其奢华放纵的一家风格，与当时倡导节俭的大力政策相悖，这引发了很多朝臣的不满。名相魏徵就经常给太宗上书劝谏，要亲君子远小人，这里的“小人”指代就是宇文士及。而最终，在一次会议上，当魏徵再次提起这个问题时，太宗忽然沉下脸来：“宰相魏征经常劝我，要当心身边的佞臣。我本来不知道他说的是谁，但今天我才发觉，你就是所说的佞臣。”
尽管如此，正因为他的忠诚和能干，他始终没有大的波折。一方面，他能认清形势，即使身处险境，也能迅速做出正确选择；另一方面，他忠实履行职责，无论完成皇帝交给的任务还是守口如瓶，不对外泄露任何机密信息。这正是为什么才能屡次化险为夷，最终寿终正寝，以一种平静而又值得尊敬的方式结束了一生的传奇。
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