在隋朝的末年，天下大乱，兵荒马乱。许多有识之士都在寻找自己的出路，不仅是为了在这混乱的时代中立足，更是为了保全性命。在这样的时期，宇文士及不仅活了下来，而且还建立了一番功业，这都是因为他独具慧眼能看清形势，并能在紧要关头做出明智的选择。
隋朝末年，由于杨广的大力发展和长时间的战争，百姓生活得很艰难，有识之士纷纷起来反抗。杨广虽然派出了军队，但最终还是无济于事。当看到隋朝即将覆灭的时候，宇文化及便暗杀了杨广，然后自立为帝。尽管宇文化及与杨广之间有着血缘关系，但直到他称帝之后，他才被告知这一事件，并被封为蜀王。
此时，一些人开始劝说宇文士及重新集结力量，以夺回失去的地盘，为兄长报仇。但宇文士及经过深思熟虑后认为自己能力有限，没有能够成就一番伟业，因此没有听从这些建议，而是带领部下的兵马投靠了李渊。李渊任命他为仪同三司，并让他随李世民一起外征。他先跟随李世民消灭了宋金刚，被封为骠骑将军；之后又打败了王世充，被封为郢国公。
太宗继位后，将宇文士及提升至中书令兼凉州都督，让他前往益州征收租税。当时突厥频繁侵扰边境界限，只为了震慑突厥人，每次外出都要携带大量的人马，同时也要大张旗鼓以示威严。不过，这种做法却被一些心怀不轨的人利用，他们向太宗密报，说宇文士及谋反，便导致太宗将其调回京城进行调查，最终什么也没发现。
同时，由于他的生活奢华且放纵，与当时倡导节俭的风气相悖，因此引起了一些朝臣对他的不满。名相魏徵经常给太宗上书，对待忠诚的人而远离小人。这其中指的是宇文士及。而太宗突然沉下脸来：“宰相魏征经常劝我，要当心身边的佞臣。我本来不知道他说的是谁，今天我才发觉，你就是那个佞臣。”
尽管如此，通过整个仕途，可以看出，即使身处动荡不安之中，也未曾遭遇重大的波折。这既是由于他的洞察力使然，他知道谁能够成就伟业并迅速作出决定；也是由于他的忠诚和勤勉，他既能如实完成皇帝交代的事务，又能守口如瓶，不轻易泄露机密正因如此，他才能多次化险为夷，最终安稳地寿终正寝。
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