唐代大诗人李白有谪仙之称，出口成文，斗酒更是诗百篇，是当之无愧的一代奇才。然而，在崇尚诗文的盛唐，他的仕途却并不如意。究其根由，可以说，与他的性格存在着莫大的关系。
李白的诗瑰丽雄伟、豪迈奔放，而他的个性亦是如此，桀骜不驯、放荡不羁。这或许是才子文人的通病，但桀骜如他者却屈指可数。这种性格或许能够激发他的创作灵感，但对于他的仕途则绝没好处。
李白到长安考进士的时候，认识了诗人贺知章，并结成亲密好友，李白就住在贺知章家里。当时贺知章正任翰林学士，他对李白说：“这次考试的主考官是杨贵妃的哥哥，太师杨国忠，监试官是太尉高力士。他们都是贪财的人，而且在长安考生行贿主考官、监试官都是平常事，你没有金银买通他，就是有冲天的学问，他们也不会录取你的。
好在我与他们都还熟识，等我写一封信送去，也许他们看在我的面子上，会关照一二。”杨国忠和高力士收到信后，商量说：“贺知章一定是受了李白的金银，却只是写了封信来我们这里白讨人情，真是不懂规矩。到考试那天见到李白的卷子，当时就批落。”
考试那天，李白才思敏捷，第一个交了卷。见是李白的卷子，杨国忠当场大笔一挥，将卷子涂抹了，说：“这样的文章也敢来考试？只配给我磨墨。”高力士接着骂道：“磨墨也不配，只好与我脱靴。”
李白受了侮辱，气极而回，对贺知章说一定要找机会把这个侮辱还回去。
后来，有一天，渤海国使臣带着国书来到唐朝，玄宗便命贺知章陪同接待。当使臣递上国书时，玄宗让贺知章开读，谁知道那国书上的文字贺知章一个也不认识，不由惊出一身冷汗，向玄宗奏明了情况。玄宗又让杨国忠来读，可是杨国忠也不认识，又叫满朝文武都来辨认，结果没有一个人认得。玄宗大怒，喝斥道：“堂堂天朝，济济文武，居然没有一个人能替朕分忧！这国书都不认得，如何回答？回答不出，必会遭渤海国耻笑，他们会以为我大唐没有能人，必定兴兵来犯。九日之内，你们若找不到人来识得渤海国国书，一律问罪！”
贺知章回到家里闷闷不乐，李白问是何事，他便将此事说了。李白微微一笑，说：“那渤海国文我倒识得，也没什么难懂的。”贺知章听了又惊又喜，第二天便向玄宗奏道：“臣结识一位秀才，叫李白，他才气过人，博学多能，要辨识渤海国书，非他不可。”玄宗当即派人带着沼书去找李白，李白对使者说：“我是个普通百姓，无才无识。朝廷中有许多文武官员，辨识勸海国书，当然是这些大臣的职责。何必找我这个山野之人呢？我不敢奉诏，怕得罪了朝中权贵。”使者回报玄宗，玄宗便赐李白进士及第，穿紫袍金带。
到了朝堂上，李白说：“臣才疏学浅，卷子被杨太师批落，高太尉又将臣推出门去，臣是一个不入选的秀才，不能称试官的意，又怎能称皇上的意？渤海国书，何不让太师、太尉宣读？”玄宗说：“我自了解先
生，先生不必推辞了。”便命人把渤海国书拿给李白看，李白当即翻译出来。
原来渤海国想让唐朝割让三十六城，若不然便要起兵相犯。玄宗和大臣们听了都吃了一惊，李白说：“陛下无须忧虑，明日可宣渤海国使臣入朝，臣当面写封回书，也一样用渤海文字。信中恩威并重，让他们不敢兴兵进犯就是了。”玄宗当日便加封李白为翰林学士，又设酒宴，结果李白大醉，玄宗便让人把他扶到侧殿床上安寝。
第二天上朝的时候，玄宗见李白还有些醉眼蒙咙，便叫御厨做了醒酒汤来。汤端上来的时候热气腾腾，玄宗怕太烫，就亲手拿起一双象牙筷，在碗中调了一会儿，然后赐给李白醒酒。满朝文武见李白居然受此优宠，都很吃惊，有些心胸狭窄的便不由得暗暗嫉妒。
使者来后，李白用渤海国语高声朗读国书，使者听他读得音调铿锵，一字不差，便先吃了一惊。接着玄宗命人在自己的御座旁设一张七宝床，又叫内侍取来白玉砚、兔毫笔、龙香墨、五色金花笺，让李白坐在旁边的锦墩上草写诏书。
李白说：“臣的靴子不干净，恐踩脏了席子，望皇上开恩，允许臣脱掉靴子。”玄宗准奏，让一个内侍去给他脱靴。李白说：“皇上恕罪，臣见杨太师和高太尉站在前边，神气不旺，请陛下命杨太师给臣磨墨捧砚，高太尉给臣脱靴系袜，臣这才能精神旺盛，提笔写诏书。”玄宗正在用人之际，便下旨准奏。杨国忠和髙力士只得上前给李白磨墨脱靴，心中把李白恨得咬牙切齿。
李白心中快意非常，挥笔疾书，很快就把诏书写完了，用的果然是渤海国文字。诏书中先讲了大唐兵威将勇，国力强盛，接着讲了四邻各国如何送礼纳贡，臣服大唐，最后告诫渤海国王事要三思，不要冒险，自取灭亡。
使者私下里问贺知章：“读写诏书的人是谁？竟然能让太师磨墨，太尉脱靴？”贺知章说：“他是李白李学士，乃是天上谪仙，偶来人世走上一遭，太师、太尉只是人间，又怎么能比得上他呢？”使者回国后把所见所闻，及大唐有神仙相助的事说了一遍，国王又见诏书里写的唐朝国力强盛，也就不敢发兵侵扰，从此臣服。
李白立了大功，玄宗又是个爱才之人，便把他留在宫里，常常诗酒相伴。
杨贵妃有羞花闭月之貌、沉鱼落雁之容，深得玄宗的宠爱。在一次宫廷酒宴中，李白曾于酒酣耳热之际，作《清平调》三首，歌颂杨玉环的美貌。诗歌是李白的强项，按说这对他是个难得的机会，可问题就出在李白眼里只有唐玄宗、杨贵妃这些大人物。他在书写给渤海国的沼书时要杨国忠亲自为他磨墨，还命皇帝宠信的太监高力士为他脱靴。太监的地位是卑贱的，但得宠的太监就不同了。高力士因此深以为耻，对李白怀恨在心。
李白的三首《清平调》写得很美：云想衣裳花想容，春风拂檻露花浓。若非群玉山头见，会向瑶台月下逢。
一枝红艳露凝香，云雨巫山枉断肠。借问汉宫谁得似，可怜飞燕倚新妆。
名花倾国两相欢，常得君王代带笑看。解释春风无限恨，沉香亭北倚阑干。
李白在诗中把杨玉环描写得花容月貌，像仙女一样。杨玉环十分喜欢，常常独自吟诵。李白在诗中提到了赵飞燕。这在李白，绝不存在丝毫讽刺的意思，他只是就赵飞燕的美丽与得宠同杨玉环相比较。然而比喻之物与被比喻之物不可能是全部特征的相合。这使怀恨在心的高力士看到了报复的契机。
一天，高力士又听到杨玉环在吟诵《清平调》，便以开玩笑的口吻问道：“我本来以为您会因为这几首诗把李白恨入骨髓，没想到您竟喜欢到如此地步。”杨贵妃听后吃了一惊，不解地问道：“难道李翰林侮辱了我吗？”高力士说：“难道您没注意？他把您比作赵飞燕。赵飞燕是什么样的女人，怎么能同娘娘您相提并论。他这是把您看得同赵飞燕一样淫贱啊!”
在当时，杨玉环已是“后宫佳丽三千人，三千宠爱在一身”，她的哥哥、姐妹也都位居显要，声势显赫。她唯一担心的便是自己的地位是否稳固。她绝不希望被人看作像赵飞燕那样淫贱，更害怕落得她那样的下场。高力士摸透了杨玉环的心思，因此也就在她最软弱处下了刀子。他轻而易举地便把李白的诗同赵飞燕的下场连接起来，一下子使赞美的诗篇成了讥嘲的证据，激起了杨玉环的反感与憎恨。后来，唐玄宗曾三次想提拔李白，但都被杨玉环阻止了。髙力士靠此手段，达到了报复脱靴之辱的目的。一次小报告，葬送了诗人的前程。
天宝十四年（755)，安史之乱爆发，李白避居庐山。那时，他的胸中始终存在着退隐与济世两种矛盾的思想。永王李璘恰在此时出师东巡，李白应邀入幕。李白入幕后，力劝永王勤王灭贼，而对于上的无远见，他也作过自我检讨。同在江南的萧颖士、孔巢文、刘晏也曾被永王所邀而拒不参加，以此免祸，李白在这点上显然不及他们。永王不久即败北，李白也因之被系浔阳狱。这时崔涣宣慰江南，收罗人才。李白上诗求救，夫人宗氏也为他啼泣求援。率吴兵三千军驻扎在浔阳的宋若思，把李白从监牢中解救出来，并让他参加了幕府。李白成为宋若思的幕僚，为宋写过一些文表，并跟随他到了武昌。李白在宋若思幕下很受重视，并以宋的名义再次向朝廷推荐，希望能再度得到朝廷的任用。但不知什么原因，后来不但未见任用，反被长流夜郎（今贵州桐梓），
完全出乎意料。至德二年（757)冬，李白由浔阳道前往流放之所——夜郎。因为所判的罪是长流，即将一去不返，而李白此时已届暮年，“夜郎万里道，西上令人老”，不由得更觉忧伤。
乾元二年（759)，李白行至巫山，朝廷因关中遭遇大旱，宣布大赦，规定死罪从流，流以下完全赦免。这样，李白经过长期的辗转流离，终于获得了自由。他随即顺着长江疾驶而下，而那首著名的《早发白帝城》最能反映他当时的心情。到了江夏，由于老友良宰正在当地做太守，李白便逗留了一阵。乾元二年，李白应友人之邀，再次与被贬谪的贾至泛舟赏月于洞庭之上，发思古之幽情，赋诗抒怀。
不久，又回到宣城、金陵旧游之地。差不多有两年的时间，他往来于两地之间，仍然依人为生。上元二年（761)，已六十出头的李白因病返回金陵。在金陵，他的生活相当窘迫，不得已只好投奔了在当涂做县令的族叔李阳冰。上元三年（762)，李白病重，在病榻上把诗文手稿交给了李阳冰，赋《临终歌》而与世长辞，终年61岁。关于李白之死，历来众说纷纭，莫衷一是。
总体可以概括为三种说法：其一是醉死；其二是病死；其三是溺死。第一种说法见诸《旧唐书》，说李白“以饮酒过度，醉死于宣城”；第二种说法亦见诸其他正史或专家学者的考证之说。说当李光弼东镇临淮时，李白不顾60岁的高龄，闻讯前往请缨杀敌，希望在垂暮之年，为挽救国家危亡尽力，因病中途返回，次年病死于当涂县令、唐代最有名的篆书家李阳冰处；而第三种说法则多见诸民间传说，极富浪漫色彩，说李白在当涂的江上饮酒，因醉跳入水中捉月而溺死，与诗人性格非常吻合。
但是不管哪一种说法，都和参与永王李璘谋反作乱有着直接的关系。因为李白被流放夜郎，遇赦得还后不久，就结束了他传奇而坎河的一生。
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