隋朝末年，天下大乱，兵刀四起。天下的有识之士都忙于寻求自己的出路，不仅仅是为了在乱世之中建功立业，同时也是为了保存自己的性命。在这样的背景下，宇文士及凭借其独到的见识和机智的判断，成功地在混沌中生存下来，并且还能够顺势而为，在关键时刻做出正确的选择。
隋朝末年，由于杨广的大兴土木和连年的征战，百姓民不聊生，有识之士纷纷揭竿而起。杨广虽然派兵，但却徒劳无功。当眼看隋朝江山难逃覆灭的命运时，宇文化及便将杨广缢死自立为帝。这一行动虽然与宇文士及之间存在姻亲关系，但事发后并未通知他，只是在宇文化及称帝之后才将此事告知，并封他为蜀王。
当有人劝说宇文士及从新招敛人马、夺回失地，为兄长报仇时，他深思熟虑后认为，以自己能力恐怕难成大业，因此没有听从部署的建议，而是带领兵马投靠了李渊。李渊封他为仪同三司，并让他跟随李世民外出征战。他先跟随李世民消灭了宋金刚，被封为骠骑将军；之后，还打败了王世充，被封为郢国公。
太宗继位后，将宇文士及封为中书令兼凉州都督，让他到益州征收租税。在这一期间，因为突厥军队经常侵犯边境，他每次外出，都要带领大批人马，同时也要大张旗鼓，这些举动被一些别有用心的人以此诬陷他的谋反之心向太宗密报。但最终经过调查，没有任何证据支持这些指控。
同时，由于他的生活方式奢华放纵，与当时倡导节俭的主流价值观相悖，也引发了一些朝臣对他的不满。名相魏徵就经常给太宗上书，用“君子”、“小人”的话语间接指责宇文士及。而太宗在一次谈话中直言：“宰相魏征经常劝我，要当心身边的佞臣。我本来不知道他说的是谁，今天我才发觉，你就是那个佞臣。”
尽管如此，一生中的仕途坦荡，无大的波折，是因为他能认清形势，更知道谁能够成就大业，从而做出了正确选择。此外，他忠于职守、忠心耿耿，又能如实完成皇帝交付任务，同时守口如瓶，不对外泄露，这种品德和行为，使得他能化险为夷，最终寿终正寝。
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