在风流才子与佳人的传说中，唐伯虎的生活却与之迥异。他共娶三任妻子，其感情经历充满了曲折。他的第一任妻子是徐廷瑞次女，年仅十九岁时便嫁给了他，并生下一子。唐伯虎早期成名，青年时期即取得苏州府试第一名，这无疑让许多少女心动不已。
尽管家境贫寒，他的父亲唐广德开设小酒馆谋生，但随着时间的推移，家道中落。1488年，与徐氏结婚后不久，他父亲去世，家庭状况进一步恶化。在接连不断的个人悲剧面前，如母亲、妻子、儿子的相继去世，对唐伯虎造成了巨大的打击。与徐氏共享六年的婚姻过后，她离世，而那未能长大的一儿最多也只五岁。
之后，唐伯虎迎来了第二任妻子的加入，但这位女性并非普通人。她支持丈夫参加会试，却因牵扯于徐经科场案而遭受苦难，最终被削官致仕并贬为小吏。这段经历彻底摧毁了他对官职的渴望，使他转向江湖漂泊生活。此前的牢狱之灾让他性情大变，对仕途失去了兴趣。
与此同时，他第二任妻子的争执频繁，他们夫妇间的情感逐渐破裂，最终导致分居。此后，再遇沈氏，她成为第三任和最后一位妻子，与其育有一女，并将她许配给好友王宠之子王阳。而当唐伯虎逝世时，只有五十余岁，因为没有男嗣，所以由弟弟过继来的孙子取代成为其法定继承人。
在这一生中的三个婚姻中，无疑是与徐氏相处的日子最为珍贵，那段美好的回忆如同墓志铭所述，是他生命中的光辉瞬间。而对于他的元配，即使在她逝去之后，他仍旧以尊重和怀念来纪念她的存在。
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