在风流才子与佳人的传说中，唐伯虎的生活却没有伴随着秋香的影子。历史记载显示，唐伯虎一共娶了三任妻子，其感情经历充满了波折。他的第一任妻子是徐廷瑞次女，十九岁时，他与她结婚并生下一个儿子。这位才华横溢的青年早已在苏州府试中名列榜首，因此不难想象他必定吸引了许多少女的心。在家境不富裕的情况下，父亲开设小酒馆谋生，这种艰苦环境让年轻的唐伯虎只能靠卖字画为生的生活。
1488年，他娶徐氏为妻，而1494年父亲去世后，家境逐渐衰落。在接连死去的母亲、妻子、儿子和妹妹面前，唐伯虎遭受到了巨大的打击。他与徐氏仅有六年的婚姻生活，那个早夭的儿子的最大年龄也不过五岁。当徐氏去世后，他很快又迎来了第二任妻子的到来，但她的名字已经无法考证。她可不是普通人。
1499年，当他准备参加会试时，却意外卷入了徐经科场案，被关进监狱并遭受严刑拷打，最终因为曾向主考官求文而被削除仕籍，并贬为县衙小吏。这种经历彻底改变了他的性情，使他对官场失去了兴趣，从此游荡于江湖之中。
在这段时间里，与他关系紧张的第二任妻子常常与他发生争执，他们夫妻感情日益恶化，最终导致他们离异。此后，他再嫁给沈氏，与她育有一女命名未详，即称作唐氏。当她长大后，她被安排嫁给好友王宠（明代书法家的孙辈）的儿子王阳。
尽管如此，在三个女人当中，估计最令人怀念的是那位初婚配偶——徐氏，因为那段时光留下的美好回忆最深刻。而且，在岳母逝世之后，唐伯虎还专门为她撰写墓志铭，从而展现出对她的深厚思念。在墓志铭中，我们得知徐氏原有四个孩子，其中一男三女，她嫁给了唐伯虎，是四个女婿中的最出名的一个。
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