在风流才子与佳人的传说中，唐伯虎的生活却远未如人意。他曾娶了三任妻子，其感情经历复杂多变。首任妻子是徐廷瑞次女，年仅十九岁时便与唐伯虎结婚，并育有一子。然而，他家境贫寒，父亲开酒馆谋生后去世，母亲、妻子和儿子的相继逝世给他带来巨大打击。
六年后，徐氏离世，唐伯虎续弦娶了第二任妻子，但她的身份和名字已不可考。在1499年的会试中，由于牵涉徐经科场案，被关监受刑，最终失去了仕途机会，将其贬为县衙小吏。遭此打击后的他彻底失去了对官场的兴趣，从此浪迹天涯。
第二任妻子的争执导致夫妇关系恶化，最终被休弃。第三任妻子沈氏生下了一女，即名不详的唐氏，她长大后嫁给了书法家王宠之子的王阳。在唐伯虎逝世前，没有留下男嗣，因此弟弟过继三儿孙为嗣。
在他的三位夫人中，他最怀念的是元配徐氏，那段时光留下的美好记忆至今依旧。这也体现在他为岳母撰写的墓志铭里，这份尊重和怀念显示出他对第一任妻子的深情厚谊。此外，当初徐氏家族四个孩子之一嫁给了较有名气的丈夫——唐伯虎，她算得上最幸福的一位媳妇。不过，在这样的家庭背景下，她嫁给了一个飞黄腾达的人物，而不是平凡无奇的人物。而且她去世的时候已经是遗孀状态，所以这个墓志铭对于她来说更显得特别重要。
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