在风流才子与佳人的传说中，唐伯虎的生活却远未如是。他的三任妻子和复杂的人际关系，充满了曲折与挑战。唐伯虎的第一任妻子，是徐廷瑞次女，他十九岁时迎娶她，并生下一子。在他年轻成名之时，他想必也吸引了不少少女的心。但家境贫寒，父亲开酒馆谋生，唐伯虎只能靠卖字画为生的艰辛生活。
1488年，他娶了徐氏，但仅六年后，她去世。他继而娶了一位续弦，但她的名字已不可考。她并非吃素的女子。在1499年的会试中，被牵连进徐经科场案，被关监严刑拷打，最终被削除仕籍、贬官，小吏身份回家。这个事件彻底改变了他的性情，对官场失去了兴趣，从此浪荡于江湖。
第二任妻子的争执和离婚，以及第三任妻子沈氏带来的女儿，这些都成为他人生中的重要篇章。不过，由于无男嗣，他弟弟将自己的儿子过继给他作为嗣孙。直到生命结束前不久，即使放荡不羁，也难掩对元配徐氏那段美好记忆的怀念。而墓志铭中的文字更是证明了她的重要地位，在唐伯虎心目中，她是最值得纪念的人之一。
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