历史上的刘墉与纪昀的关系则相当融洽。纪昀出自刘墉之父刘统勋的门下，两人有师兄、师弟之谊。
纪晓岚比刘墉小四岁，他于乾隆十九年（1754年）考中进士，与嘉庆帝老师朱珪同年中举，皆出自刘统勋门下。乾隆晚年，纪晓岚官拜从一品协办大学士，也担任过兵部、礼部尚书，但他的成就远远比不上他的文学成就，后人提起他，最推崇的还是他总纂的《四库全书》。
而这一切，很大一部分都要归功于刘统勋，他是纪晓岚生命中的重要人物，不仅仅是指两人的师生名分，在事关纪晓岚仕途乃至命运的最重要的两件大事中，刘统勋几乎就是那个定鼎之人。
纪晓岚与刘统勋是师生之谊，而跟刘墉确是平辈相交，两人从认识到相继离世，相交竟长达57年。两人之所以能维持长达半个多世纪的友谊，原因有很多，譬如他们同样诙谐幽默又刚毅正直，但最重要的还是志趣相投。
大学士英和在其《恩福堂笔记》中记载，纪昀与刘墉关系极好，纪昀才思敏捷，刘墉字写的很好，故纪昀常请刘墉为自己写对联。比如“浮沉宦海如鸥鸟，生死书丛似蠹鱼”，是纪昀非常喜欢的诗句。刘墉死后，纪昀即将其写下来，作为挽联相赠。
刘墉与纪昀都好收藏砚台，两人也时相赠送唱和。乾隆五十七年（1792年），刘墉赠给正任都御史的纪昀一方砚台，还特意在上面题识：纪昀喜欢我的黻文砚，因而我把它送给他，而书之以铭文，“石理缜密石骨刚，赠都御史写奏章，此翁此砚当。”这在当时被传为佳话。蒋师瀹也题此砚说，“城南多少贵人居，歌舞繁华锦不如。谁见空斋评砚史，白头相对两尚书。”
嘉庆八年（1803年），刘墉又曾送给纪昀砚一方，称：“送上古砚一方，领取韩稿一部。砚乃朴茂沈郁之格，譬之文格，为如此也。”纪昀同记载到：刘墉送我砚一方，左侧有“鹤山”字，认为是宋代的东西，但我并不以为然。但刘墉又说，“专诸巷所依托，不过苏黄米蔡数家耳。彼乌知宋有魏了翁哉？”大意是说，仿照宋代的古董，一般都宣称是苏东坡、米芾等人的东西，怎么会假冒魏了翁的名号呢？纪昀承认，刘墉所言，“是或一说矣”。
嘉庆九年，刘墉去世。第二年，纪晓岚去世。刘墉去世之前，还给纪昀送过砚，纪昀在砚上题词说，“余与石庵（刘墉）皆好蓄砚，每互相赠送。亦互相攘夺，虽至爱不能割，然彼此均恬不为意也。太平卿相，不以声色货利相矜，而惟以此事为笑乐，殆亦后来之佳话欤？”
除了写诗赠砚，两人还经常在一起畅谈佛法。纪昀曾做诗《刘石庵相国藏经残帙歌》，描述这种情况。
纪晓岚曾经称两人“论交均胶漆”，以如胶似漆来形容两人的交情，并非夸大。
