在明朝末期，金陵有一位歌妓名叫马湘兰，她以其清雅脱俗、善解人意和卓越的才艺闻名。虽然外表不及秦淮八艳中的其他七位美人，但她的性格和才艺让她在繁华之地崭露头角。她善于帮助困难户、老弱病残以及上不起学的孩子，因此口碑极佳。
马湘兰擅长琴棋书画，并且特别擅长绘制兰花，她的画作被称为“马氏门派”，甚至有两幅作品被国家博物馆和日本国家博物馆收藏。然而，她也有个缺点，那就是喜欢讲排场，给人一种显摆而露富的感觉。
二十四岁那年，马湘兰遇到了常州一位落魄才子王稚登。他本是京城的小官吏，因哥们犯事而回到江南。两人相识后便粘糊难分，他们一起喝酒吟诗，对彼此产生了深厚的情感。不过，他们都没有直接表达自己的感情，只是保持着不言而喻的关系。
一次，王稚登向马湘兰求画，而她挥毫泼墨创作了一幅最拿手的一叶兰花。这次画作中含有她对身份低微的心理忧虑，用这幅特殊的手法来保护自己免受他人的轻视。而这幅画也正好体现了她清幽精灵般的气韵。
然而，由于身份悬殊，王稚登担心承诺婚姻会给予太多压力，他决定假装不解诗画之意，以避免伤害到这个痴情女子。但即使如此，他仍然无法割舍与她的缘分，从此他们之间就再没提过嫁娶之事，却依旧保持着密切的人际往来。在这样的情况下，这段姻缘似乎只能成为永远未曾实现的事迹。
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