在隋朝的末年，天下大乱，兵荒马乱。许多有识之士都在寻找自己的出路，不仅是为了在这混乱的时代中立足，更是为了保全性命。在这样的时期，宇文士及不仅活了下来，而且还建立了一番功业，这都是因为他独具慧眼能看清形势，并能在紧要关头做出明智的选择。
隋朝末年，由于杨广的大力发展和长时间的战争，百姓生活得很艰难，有识之士纷纷起来反抗。杨广虽然派出了军队，但最终还是无济于事。当看到隋朝即将覆灭的时候，宇文化及便暗杀了杨广，然后自立为帝。尽管宇文化及与杨广有着姻亲关系，但直到他称帝之后才告诉他这个消息，并封他为蜀王。
此时，有人劝说宇文士及重新集结力量，为兄长报仇并夺回失地。但宇文士及分析当前局势后认为，以他的能力恐怕难以成就伟大的目标，因此没有听从这些建议，而是带领部下投靠了李渊。李渊封他为仪同三司，并让他跟随李世民外征。他先跟随李世民消灭了宋金刚，被封为骠骑将军；接着，他又打败了王世充，被封为郢国公。
太宗继位后，将宇文士及任命为中书令，同时兼任凉州都督，让他到益州去征收税款。那时候，每当突厥人的军队侵犯边境时，为了震慑他们，宇文士及每次外出都要带上大量的人马，同时还要张旗鼓作战。这让一些心怀不轨的人便借此机会向太宗密告，说宇文士及有谋反之心。而太宗于是调回了他的职位进行调查，最终什么也没查出来。
由于与当时倡导节俭的主流思想相悖，以及他的奢华生活方式引起了一些不满。在名臣魏徵的一再提醒下，“亲君子远小人”，指的是对待忠诚可靠的人和那些只知阿谀奉承的小人，要有所区别。太宗突然严肃地说：“宰相魏征经常警告我要留意身边可能出现的心腹。我本以为这是在谈论其他人，只今天才明白原来你就是其中的一个。”
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