隋朝末年，天下大乱，兵刀四起。天下的有识之士都忙于寻求自己的出路，不仅仅是为了在乱世之中建功立业，同时也是为了保存自己的性命。在这样的背景下，宇文士及不仅保存了性命，而且还建立了一番功业，这得益于他的独具慧眼和能够在关键时刻做出正确选择的能力。
隋朝末年，由于杨广的大兴土木和连年的征战，百姓民不聊生，有识之士纷纷揭竿而起。杨广虽然派兵，但却徒劳无功。当眼看隋朝江山难逃覆灭的命运时，宇文化及便缢死了杨广，并自立为帝。这一事件并未通知宇文士及，只是在宇文化及称帝之后，将这件事告诉他，并封他为蜀王。
有人劝说宇文士及从新招敛人马、夺回失地，为兄长报仇。但宇文士及分析当前形势后认为，以自己能力恐怕难成大业，因此没有听从部署的建议，而是带领兵马投靠了李渊。李渊封他为仪同三司，并让他跟随李世民外出征战。他先跟随李世民消灭了宋金刚，被封为骠骑将军；之后又打败了王世充，被封为郢国公。
太宗继位后，将宇文士及封为中书令、兼凉州都督，他被派到益州征收租税。在当时突厥军队经常侵犯边境的情况下，为了震慑突厥人，宇文士及每次外出都要带领大批人马，同时也要大张旗鼓。然而，这些举动引发了一些别有用心的人对他的怀疑，他们向太宗密报诬陷说他有谋反之心。因此，太宗将其调回京城并进行调查，最终什么也没查出来。
此外，一家行事奢华放纵，与当时倡导节俭的主流价值观相悖，也引发了很多朝臣的不满。名相魏徵就经常给太宗上书劝谏，要亲君子远小人，其中所指即是指与魏徵意见不同的宇文士及。而太宗则沉声提醒：“宰相魏征经常劝我，要当心身边的佞臣。我本来不知道他说的是谁，现在我才明白，你就是其中一个。”
尽管如此，在仕途坦荡且波折较少的情况下，即使身处险恶局面，也能化险为夷最终寿终正寝，是因为他的忠诚和守信，从而获得皇帝信任。此种忠诚与智慧，使得他的政治生涯一直平稳无碍。不过，就像历史上的许多人物一样，他的一生也被后人的评价复杂化，其忠诚是否纯粹，以及对权力的态度如何评价，这都是历史学者们可以探讨的话题。
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