在朱元璋即位之前，刘伯温不仅为他提供了战略指导，还帮助他建立了开国的基础。他们的关系最初非常和谐，朱元璋甚至对刘伯温表示了深深的感激之情，将其加官晋爵，并追封其祖上三代。在此期间，刘伯温以他的智慧和高尚品质，不受物欲驱使，他对荣誉和名利持有淡泊心态。
然而，这份友谊最终因三个关键事件而破裂：
明初“李彬案”
在洪武元年，当朱元璋北伐时，他托付给刘伯温和李善长共同管理南京城。就在这个时刻，中书省都事李彬被发现利用旧宰相府进行权色交易和买官卖官。这一丑闻最终导致了李彬的处决，但这也引发了一系列指控，对于严格执行法纪的刘伯温来说，这是第一次与李善长产生分歧。
刘伯温第一次“天灾人事”预言失败
当大旱发生时，朱元璋寻求刘伯温解释原因，而后者提出几点观察结果。尽管这些预言未能准确应验，却进一步加剧了两人之间的误会。
“营建中都”的争议
随着文人的敏感性增加，刘伯温意识到自己在皇帝眼中的地位变化，便请求归隐老家。他离开朝廷后，在去世前夕再次向朱元璋规劝，但这些忠告似乎未被重视。当王保保部队胜利并威胁明军时，朱元璋才急忙召回刘伯溫，但这已太晚，以致无法挽回两人的关系。
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