在隋朝的末年，天下大乱，兵荒马乱。许多有识之士都在寻找自己的出路，不仅是为了在这混乱的时代中立足，更是为了保全性命。在这样的时期，宇文士及不仅活了下来，而且还建立了一番功业，这都是因为他具有远见卓识，他能够洞察形势，并在紧要关头做出明智的选择。
当时，由于杨广的大力兴建和长时间的征战，百姓们受到了极大的苦难，有识之士纷纷起来反抗。杨广虽然派出了军队，但最终还是无功而返。眼看隋朝即将覆灭，宇文化及趁机杀死了杨广，并自立为帝。他与杨广之间还有姻亲关系，所以直到他称帝后才被告知这一事情，并被封为蜀王。
随后，一些人劝说宇文士及重新集合力量，为兄长报仇并夺回失地。但宇文士及分析了当前的情况，他认为自己能力不足以成就一番事业，因此没有听从这些建议，而是带领着部队投靠了李渊。李渊封他为仪同三司，让他跟随李世民外出征战。他先帮助李世民消灭了宋金刚，被授予骠骑将军的职位；之后，又帮助打败了王世充，被封为郢国公。
太宗继位后，将宇文士及升迁为中书令兼凉州都督，让他前往益州征收税款。当时，突厥不断侵扰边境界线，以此来震慑突厥人，每次外出的宇文士及都会带着大量的人马，同时也会大张旗鼓作威作福。这让一些心怀不轨的人便利用这个机会，对太宗进行密报，说宇文士及有谋反之心。因此，太宗便调回了他的位置，并对其进行调查，最终什么罪名都没能成立。
然而，与当时主导节俭政策的魏徵相比，宇文家的生活过于奢华放荡，这引起了一些朝臣对他的不满。而魏徵经常向太宗上书警告：“您应该留意身边那些佞臣。”这里指的是指责的是谁，就用“佞臣”二字点名——就是指控的是宇文士及。
尽管如此，在这样动荡不安的年代里，仕途坦荡，没有遇到大的波折，这主要得益于两方面：第一，是因为他的慧眼识人、决策准确，可以迅速判断哪些人物有可能成就大业，从而做出正确选择；第二，也得益于他的忠诚和职业道德，即使面临重重考验，他始终如实执行皇上的命令，同时保持沉默，不泄露任何机密信息正因如此，他才能一次次化险为夷，最终安然度过生涯并寿终正寝。
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