在隋朝的末年，天下大乱，兵荒马乱。许多有识之士都在寻找自己的出路，不仅是为了在这混乱的时代中立足，更是为了保全性命。在这样的时期，宇文士及不仅活了下来，而且还建立了一番功业，这都是因为他独具慧眼能看清形势，并能在紧要关头做出明智的选择。
当时，由于杨广的大规模兴修工程和连年的征战，百姓生活困难，有识之士纷纷起来反抗。杨广虽然派出了军队，但最终还是无力回天。当隋朝江山即将覆灭之际，宇文化及趁机缢杀了杨广，然后自立为帝。但由于宇文士及与杨广之间有姻亲关系，他才得知这一消息，并被封为蜀王。
随后有人劝说宇文士及重新集合人马，为兄长报仇并夺回失地。然而，宇文士及经过深思熟虑后认为自己能力不足以成就大业，因此没有采纳这些建议，而是带领部下投靠了李渊。在那里，他被授予仪同三司的职位，并跟随李世民外出征战。他先是在李世民麾下的战斗中击败了宋金刚，被封为骠骑将军；接着又打败了王世充，被封为郢国公。
太宗继位后，将宇文士及任命为中书令兼凉州都督，让他负责益州的租税收集工作。当时边境常受突厥侵扰，以此作为震慑突厥人的理由，每次外出的宇文士及都会带着大量的人马，同时也会大张旗鼓。这让一些心怀不轨的人便利用这个机会，对太宗隐晦地进行诬陷，说宇文士及图谋不轨。于是太宗命令调查，最终未发现任何证据。
同时，由于他的奢侈浪费行为，与当时提倡节俭简朴的主流价值观相悖，使得他遭到了许多朝臣的非议。而名相魏徵则经常向太宗上书警告不要信任身边的小人，其中指的是宇文士及。
就在一段沉默之后，太宗突然严肃地说：“宰相魏徵经常提醒我要留意身边可能出现的心腹。我本以为他是在提醒我注意其他人，现在看来原来你就是那个小人。”尽管如此，由于他的忠诚和判断力，以及对皇帝任务的恪守以及言传身教，没有大的波折一直到晚年寿终正寝。
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