在隋朝的末年，天下大乱，兵荒马乱。许多有识之士都在寻找自己的出路，不仅是为了在这混乱的时代中立足，更是为了保全性命。在这样的时期，宇文士及不仅活了下来，而且还建立了一番功业，这都是因为他独具慧眼能看清形势，并能在紧要关头做出明智的选择。
当时，由于杨广的大规模兴修工程和连年的征战，百姓生活困难，有识之士纷纷起来反抗。杨广虽然派出了军队，但最终还是无力回天。当隋朝江山即将覆灭之际，宇文化及趁机缢杀杨广自立为帝。不过由于他与杨广有着姻亲关系，他关于这一事件一直没有被告知，只是在宇文化及称帝后才得知并被封为蜀王。
有人劝说宇文士及重新聚集人马，为兄长报仇，但他考虑到自己能力有限，最终决定带领部下的兵马投靠李渊。李渊任命他为仪同三司，并让他随从李世民一起外出征战。他先是跟随李世民击败了宋金刚，被封为骠骑将军；接着又帮助打败了王世充，被封为郢国公。
太宗继位后，将宇文士及提升至中书令兼凉州都督，并命令他前往益州征收租税。在那段时间里，由于突厥人的不断侵扰边境，为了震慑他们，宇文士及每次外出的时候，都会带领大量的人马，同时也会大张旗鼓。这一行为却被一些心怀不轨的人利用，以此诬陷宇文士及谋反。因此太宗便调回了他的职位，并进行调查，最终并未发现任何问题。
尽管如此，一家行事奢华放纵，与当时倡导节俭理念相悖，也引起了一些朝臣的不满。而名相魏徵更是不断向太宗上书，让君子远小人，其中指的是宇文士及。
就在这个时候，大约突然间，上面沉下脸来：“宰相魏征经常劝我要当心身边的佞臣。我本来不知道谁说的，现在才明白原来你就是所说的佞臣。”正因如此，即使身处动荡不安的时代中，也能够仕途坦荡，没有大的波折。一方面，是因为他的判断准确知道谁能够成就大业，从而做出了正确决策；另一方面，是因为他的忠诚和守信，使得皇帝交给的一切任务都能够如实完成，同时也保持秘密不泄露，这样才能化险为夷，最终安然度过岁月，在历史留下了深刻印记。
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