在隋朝的末年，天下大乱，兵荒马乱。许多有识之士都在寻找自己的出路，不仅是为了在这混乱的时代中立功成名，而且也是为了保护自己的人身安全。在这样的时期，宇文士及不仅保护了自己的生命，还建立了一番事业，这一切都是因为他独具慧眼，可以洞察世情，并且能在关键时刻做出明智的选择。
隋朝末年，由于杨广的大力发展和长年的战争，百姓们生活得非常艰难，有识之士纷纷起来反抗。尽管杨广派出了军队，但最终却一无所获。当看到了隋朝即将覆灭的时候，宇文化及决定杀死杨广并自立为帝。这是因为宇文化及与杨广之间有着姻亲关系，所以当这一切发生的时候，他并没有被通知。直到宇文化及成为帝王后，他才被告知这一切，并被封为蜀王。
随后，一些人鼓励宇文士及重新集结力量夺回失地，为他的兄长报仇。但宇文士及分析了当前的情况后认为，以他目前的能力很难实现大的目标，因此拒绝了这些建议。他带领部队投靠了李渊，被授予仪同三司和骠骑将军等高位，以及郢国公爵位。此外，他还跟随李世民击败了宋金刚。
太宗继位后，将宇文士及晋升为中书令兼凉州都督，并让他去益州征收税赋。当时突厥常常侵扰边境界线。为了震慑突厥人，宇文士及每次外出的时候，都会带上大量的人马，同时也要大张旗鼓进行展示。一些怀有恶意的人利用此情况，对太宗秘密报告说宇文士及图谋不轨，因此太宗调回了他，并对其进行调查，最终什么罪状都没有查出来。
由于他的生活奢华而放荡，与当时强调节俭的主流思想相悖，这引起了一些朝臣的不满，其中包括魏徵这样的一位名相。他经常向太宗推荐忠诚可靠的人，而不是像宇文士 及那样的佞臣。
就在这个时候，一件事情突然爆发：太宗严肃地对着面前的魏徵说道：“你总是劝我小心身边那些伪装成君子的佞臣。我本来不知道你指的是谁，现在我才明白，你说的就是那个佞臣——我的好友、蜀王。”
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