在朱元璋即位之前，刘伯温不仅为他提供了战略指导，还帮助他建立了帝国的基础。两人关系和谐，朱元璋曾对刘伯温表示深深的感激，并加官晋爵，以示肯定。不久，朱元璋追封刘伯温祖上三代，而刘伯温却以儒家思想和道家理论自守，不似李善长或胡惟庸那样贪婪或腐败。他谢绝了荣誉与名利的诱惑。
然而，这份友谊最终因三个关键事件而破裂：
"李彬案"：洪武初年，当时南京由李善长与刘伯温共同管理时，中书省都事李彬被发现私下改建宰相府为娱乐场所，并进行权色交易。尽管这起事件看似简单，却牵涉复杂背景。虽然台前人物李彬卖官鬻爵，但仍然引发了刘伯温的调查，最终导致他的处决。这一事件使得两人的关系出现裂痕。
刘伯温关于“天灾人事”的预言失败：明朝开国期间，一系列灾害让人相信天地有感应。尽管之前的一些预言准确无误，但此次旱灾预言失准引起了矛盾。此后，大旨未见缓解，而那些曾被批评的人又开始攻击 刘伯溫，这进一步加剧了他们之间的冲突。
“营建中都”争议：随着文人的敏感性增加，刘伯溫感到自己在皇帝眼中的地位正在改变。他希望及早脱离政治漩涡，便借故回乡奔丧并提出归隐老家。但是就在他准备离开之际，他被召回京城来解决两个问题——凤阳是否适宜作为都城，以及如何处理与蒙古王保保部队交战中的失败。此举反映出朱元璋对于他的依赖，同时也揭示出了其刚愎自用的一面。在返回之后，不久便陷入了一系列新问题中，再次拒绝担任宰相职务，此举彻底损害了两人间最后一丝联系。
最终，在晚年的生活中，正当他享受安逸时，被陷害致死，这段历史上的恩怨情仇究竟是怎样一步步演变成不可调和对立，我们不得而知。
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