在隋朝的末年，天下大乱，兵荒马乱。许多有识之士都在寻找自己的出路，不仅是为了在这混乱的时代中立足，更是为了保全性命。在这样的时期，宇文士及不仅活了下来，而且还能够建立起一番功业，这得益于他的远见卓识和他能在关键时刻做出正确决策。
当隋朝末年，由于杨广的大规模征战和兴建工程，连续多年的战争导致百姓生活无以为继，有识之士纷纷起来反抗。杨广虽然派出了军队，但最终却无力回天。眼看隋朝即将覆灭的命运，宇文化及趁机夺取了政权，并自称为帝。他与杨广之间存在姻亲关系，因此事发时并未通知他。直到宇文化及称帝后才向他透露这一消息，并封他为蜀王。
有人劝说宇文士及重新集结人马，以此来夺回失地，为兄长报仇。但宇文士及经过深思熟虑后认为，他个人能力不足以成就大业，因此没有接受这些建议，而是选择带领部下的兵马投靠李渊。在李渊手下，他被授予仪同三司的职位，并跟随李世民外出征战。他先是在消灭宋金刚中受到奖赏，被封为骠骑将军；接着又成功打败了王世充，被封为郢国公。
太宗即位后，将宇文士及任命为中书令兼凉州都督，让他负责到益州征收租税。当时突厥不断侵扰边境，以震慑突厥人，宇文士及每次外出都带着大量的人马，同时也要显摆一些气势。这让一些心怀不轨的人开始对太宗暗示，说这些举动可能是一个谋反的迹象。于是太宗便将宇文士及调回京城进行调查，最终什么罪名也无法捏造出来。
然而，在政治斗争激烈的时候，一些行为上的奢侈和放纵使得很多官员对他的态度产生了质疑。而名相魏徵则经常上书给太宗劝导，要亲近忠诚的人，与小人保持距离，这里的“小人”指的是正是指向了宇文士及。
就在这个时候，一场意外发生：太宗突然严肃地面对着魏徵：“你一直提醒我要留心身边的小人，我本来不知道你说的‘佞臣’是什么意思，但今天我才明白原来你是在指责我身边的一个人物——就是你所说的‘佞臣’。”
尽管如此，通过这段时间内未曾遭遇大的政治波折，这主要得益于两个原因：第一，是因为他的判断准确，无数次都是能够迅速抓住机会，从而避免陷入困境；第二，也由于他的忠诚耿耿，对待职责认真，对待秘密守口如瓶，即使面临巨大的压力也不轻易泄露。这一切终于使得他平安度过了一生，最终寿终正寝。
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