在隋朝的末年，天下大乱，兵荒马乱。许多有识之士都在寻找自己的出路，不仅是为了在这混乱的时代中立足，更是为了保全性命。在这样的时期，宇文士及不仅活了下来，而且还能够建立起一番功业，这得益于他的远见卓识和敏锐洞察力。他能准确判断形势，并在紧要关头做出正确的决策。
当时，由于杨广的大规模征战和连年的战争，百姓生活困苦不堪，有识之士纷纷起来反抗。杨广虽然派出了军队，但这些努力终究是徒劳无功。当看来隋朝即将覆灭的时候，宇文化及暗杀了杨广自立为帝，因为他与杨广有着姻亲关系，所以事发时并未通知他。直到宇文化及称帝后，他才被告知这一情况，并被封为蜀王。
有人建议宇文士及重新集结人马、夺回失地，为兄长报仇，但他分析当前的情况后认为自己能力不足以成就伟大的事业，因此没有采纳这个建议，而是带领部下投靠了李渊，被授予仪同三司的职位，并随李世民外出征战。在跟随李世民打败宋金刚后，他被封为骠骑将军；接着又击败王世充，被封为郢国公。
太宗继位后，将宇文士及任命为中书令兼凉州都督，让他去益州征收税赋。这时候突厥频繁侵扰边境，以震慑突厥人的威胁，宇文士及每次外出都带领大量的人马，同时还要大张旗鼓作秀。不过，有些心怀不轨的人便利用此机缘，对太宗秘密报告说宇文士及谋反。于是太宗命令调查，最终什么也没发现。
由于宇文士及家风奢侈放荡，与当时主导节俭生活哲学相违背，这引起了一些朝臣对他的不满。名相魏徵经常向太宗上书劝谏，要远离小人，即指责的是宇文士及。而太宗突然严肃地说：“宰相魏征经常提醒我留意身边的小人，我本不知道他说的谁，现在才明白原来你就是那个小人。”
尽管如此，在那场动荡的时代里，仕途上的行踪对于很多政治人物来说都是危险且不可预测的，但正因为他的智慧和忠诚，使得他的职业生涯始终平稳无波。一方面，他能够洞察局势，从而选择站在那些可能会实现大梦想的人身边；另一方面，他忠于职守，又能保持沉默，不泄露皇室的心声或行动。这一切使得他成功度过了一系列危机，最终安然寿终正寝。
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