在明朝的历史中，尽管皇帝们各有千秋，但真正让人称道的，是那些忠诚、廉洁的大臣。于慎行就这样一个人物，他17岁便考中举人，在鹿鸣宴上主考官建议为他举行庆祝活动，而其他人早已迫不及待地去谢恩了。但于慎行却婉言拒绝。在其后来的官途中，他始终坚守着自己的操守和原则。
于慎行是个性格温和、老实的人，对张居正非常尊敬，这使得张居正将他视为最亲近的门生。然而，当张居正推行新政，虽然有效改善了明朝的经济状况，却也引起许多大臣的不满。御史刘台因反对张居正被关进监狱，于慎行即刻前往看望他。这一行为深深激怒了张居正，但当于慎行解释说：“刘台没有做错什么，我理应去看望他。”时，张居正终于放下怒气。
随后，发生了一件关于张居正在家守孝的问题。当他的父亲病故时，由于改革工作紧要无比，他不愿意暂停手中的权力，便请门生代为上疏“夺情”，希望继续留任。但万历皇帝批准这一请求，使得朝廷内外都有人感到不安。于是，一群包括于慎行在内的大臣联名向皇帝提出要求收回成命，最终这件事不了了之。
当張居正去世后，大多数对他的不满者纷纷上书致敬。而就在这时候，那些参与抄家的大臣接到了命令，要彻底清算張居正的一切遗产。在此危机之际，上司竟然派出一个人来抄走一切资产，即将整个家族毁灭。此时，这位忠心耿耿的大臣仍旧保持着那份冷静与勇气。他写信给负责执行任务的人员，并且成功地保全了張居正在世时照顾过的母亲以及未成年的儿子。
凭借着这些事迹，以及其整体的忠直形象，于慎行最终成为内阁首辅，被誉为明朝那些事儿中的楷模之一。
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