在朱元璋登基为帝之前，刘伯温不仅是他的智囊团，也是开创大明帝国的重要功臣。两人关系紧密，朱元璋对刘伯温深感感激，就连封赏都没有吝啬，甚至追封了他的祖上三代。不像李善长那样贪婪，也不同于胡惟庸的腐败。然而，这份和谐并未持续太久。
后来发生了三个关键事件，使得他们之间的关系逐渐恶化：
明初“李彬案”：洪武元年，徐达北伐成功时，朱元璋前往汴梁考察，将南京交由刘伯温与李善长管理。在这个期间，一位中书省都事李彬被揭露在新宰相府内设立高档娱乐场所，并进行权色交易。这一丑闻最终导致了李彬的处决，但这也让刘伯温与李善长产生了分歧。
刘伯温第一次“天灾人事”预言失败：当时有旱灾发生，朱元璋询问原因后，被刘伯温指出可能与死亡将士妻子的阴气过重、工匠大量死亡以及张士诚方投降将士编入军户有关。但尽管如此，大旱依旧持续，而此时有人趁机攻击刘伯温，加剧了他与朱元璋之间的矛盾。
“营建中都”的争议：随着文人的敏感度增加，当时60岁的刘伯温因妻子去世而请求归隐，他向朱元璋建议不要把凤阳作为皇帝居住地，并警告不要轻视王保保部队。然而，他回家后的心灰意冷和情绪低落引起了一系列误会，最终使得他再次被召回朝廷。而在一次商量宰相人选时，当他拒绝出任宰相并批评朝中的恶人坏人之后，其关系进一步恶化，最终陷入了一系列困境。
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