刘伯温晚年失意的原因之一是他的政治地位被动摇。在明朝末年，刘伯温因忠于国而得罪了权贵，他曾多次上书言事，但都未能得到重视。随着朝局的变化，他的忠言反而被视为挑战，对他造成了巨大的威胁。
另一个原因是刘伯温在科举考试中遭遇挫折。尽管他擅长兵法和天文，但他的学问并非仅限于这些领域。他也精通诗词、书法等文化艺术，但是即便如此，他也未能通过科举考试获得高级官职，这让他感到非常沮丧。
刘伯温晚年的生活环境也不利。他居住的地方经常发生自然灾害，如洪水、饥荒等，这些都是对个人品格的一种考验，也加深了他的忧愁。同时，由于社会动荡不安，盗贼四起，他的安全难以得到保障。
除此之外，刘伯温还面临着健康问题。在长期的政治斗争和心理压力下，他逐渐体弱多病。这不仅影响了他的日常生活，也严重削弱了他的工作效率，使得他无法像过去那样有效地参与国家大事。
最后，刘伯温晚年的悲剧性质也与其对抗命运的心态有关。他始终坚持自己的道德标准，不愿妥协，因此遭到了很多人的排斥和敌视。而这种孤立无援的情形，让他在人生的最后阶段感到十分凄凉。
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