这个问题在历史研究中一直是一个悬而未决的问题。刘伯温是明朝著名的政治家、军事家，他以其深厚的学识和卓越的治国才能闻名于世。而马皇后则是明成祖朱棣的妻子，她在丈夫去世后，曾经临朝称制，对国家有着重要影响力。
首先，我们需要了解刘伯温与马皇后的相遇背景。据史料记载，刘伯温在明初期曾多次为燕王朱棣（即明成祖）出谋划策。在这段时间里，两人关系密切，不仅仅是在政治上合作，更是在思想上有着深刻的交流。这种长期合作必然会让他们建立起某种程度上的信任和理解，这可能就是他们情感交流的一个基础。
然而，要确定两人之间是否真正发生了私情，还需要更多证据来支撑这一点。在历史文献中，并没有直接指证刘伯温和马皇后有私情的情节。但我们可以从一些侧面信息来推测，他们之间可能存在的情感纽带。
例如，在《太宗实录》中，有一段记载提到，当时的一些官员怀疑马皇后的权势过大，甚至有人主张要废掉她。这件事情显然给了我们一个暗示：如果当时的人们都能如此关注并担忧她的地位，那么她作为一个人物，无疑也会吸引到很多人的注意，而包括那些最不容易被人所察觉的情感线索。
此外，从现存文档中可以看出，两人的通信往来频繁，而且内容涉及到了各个方面，从国家大事到个人生活，再到文化艺术等领域，这种广泛性质的交流无疑增强了彼此间的情谊。此外，由于当时社会对君主及其眷属保持严格保密，因此任何非官方或非正式的交往都可能被视作一种特殊联系。
当然，也不能忽略另外一种可能性，即这些传说中的私情只是後人的附加或者误解，是基于对历史人物性格特征的一种臆想。不过，如果这样的猜测成立，那么它将为我们提供一个全新的视角去审视那个时代，以及那两个伟人之间复杂而微妙的情感互动。
总之，虽然目前缺乏确凿证据支持，但基于以上分析，可以认为至少有一定的可能性存在：在不同的历史条件下，尽管没有直接证据表明二人有过真正意义上的“私情”，但他们之间一定有一种特殊关系，比如师徒、友谊或者更高层次的情感联系。这不仅体现在他们共同度过的一些关键时刻，更体现在他们对对方持有的尊重与信任之上。
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